जस्सी ने एमबीए प्रोग्राम में प्रवेश करने से पहले स्नातक स्तर की पढ़ाई के बाद 5 साल तक काम किया।
उन्होंने एक संग्रहणीय (Storable) कंपनी, MBI के लिए एक प्रोजेक्ट मैनेजर के रूप में काम किया,
फिर उन्होंने और एक सहयोगी ने एक नई कंपनी शुरू की और इसे बंद कर दिया।
वह 1997 में कई अन्य हार्वर्ड एमबीए सहयोगियों के साथ एक मार्केटिंग मैनेजर के रूप में अमेज़ॅन में शामिल हुए।
2003 में, वह और जेफ बेजोस क्लाउड कंप्यूटिंग प्लेटफॉर्म बनाने के विचार के साथ आए,
जिसे अमेज़ॅन वेब सर्विसेज (AWS) के रूप में जाना जाएगा, जिसे 2006 में लॉन्च किया गया था।
जस्सी ने AWS और उसकी 57 लोगों की टीम का नेतृत्व किया।
मार्च 2016 में, फाइनेंशियल टाइम्स द्वारा जस्सी को पर्सन ऑफ द ईयर नामित किया गया था।
एक महीने बाद, जस्सी को सीनियर वाइज़ प्रेसीडेंट से AWS के सीईओ के रूप में प्रोमोट किया गया।
उस साल जस्सी ने लगभग 36.6 मिलियन डॉलर कमाए।